קיימים מספר ביאורים והכרעות הלכתיות מרכזיות בנוגע להפרשת תרומות ומעשרות מתוצרת נכרים. באופן כללי, ההלכה נחלקת בין שיטת הרמב"ם, הפוטרת פירות אלו לגמרי אם גמר מלאכתם היה ביד נכרי, לבין שיטת הראב"ד, המחייבת אותם מדרבנן. המנהג הקדום בארץ ישראל היה כשיטת הרמב"ם, ובהמשך אף הוטל חרם על מי שיפריש מפירות נכרים שנגמרה מלאכתם בידם. עם זאת, קיימים מקרים של ספק או גמר מלאכה ביד ישראל, בהם יש להפריש. פירות שגדלו ביד נכרי ונגמרה מלאכתם בידו, נחלקו הרמב"ם והראב"ד אם יש להפריש מהם תרומות ומעשרות. לדעת הרמב"ם הם פטורים לגמרי, ולדעת הראב"ד הם חייבים מדרבנן. וזה לשון הרמב"ם (תרומות פרק א הלכה יא): פירות העכו"ם שגדלו בקרקע שקנה בארץ ישראל, אם נגמרה מלאכתם ביד עכו"ם ומרחן העכו"ם, פטורין מכלום. שנאמר 'דגנך', ולא דגן עכו"ם. ואם לקחן ישראל אחר שנתלשו, קודם שתגמר מלאכתן, וגמרן ישראל, חייבין בכל מן התורה. כמו כן כותב הרמב"ם (שם פ"א הי"ג) שפירות שגדלו אצל ישראל ומכרם לגוי קודם גמר מלאכתם וגמר הגוי את מלאכתם, חייבים במעשרות מדרבנן. והראב"ד (מעשר פרק יא הלכה טו) כתב שפירות שגדלו אצל עכו"ם וגמר מלאכתם היה ע"י העכו"ם חייבים מדרבנן משום גזירת בעלי כיסין. פירוש, שחששו חכמים שיהודים ימכרו פירות טבל, ויאמרו שהם פירות של גוים. הכרעת ההלכה, והחרם שהחרימו חכמי צפת המנהג הקדום בארץ ישראל היה כשיטת הרמב"ם, שלא להפריש תרומות וממעשרות מפירות של נכרים, אלא אם כן היה גמר המלאכה ביד ישראל. אמנם לפני כחמש מאות שנה, כאשר התחדש הישוב היהודי בצפת ובגליל, עלה רבי יוסף אשכנזי מפוזנא, שסבר שיש לחשוש לשיטת הראב"ד הסובר שפירות נכרים חייבים בתרומות וממעשרות מדרבנן, והיה הולך ומלמד לאחרים לעשות כך. ברם חכמי צפת לא הסכימו עמו, ומרן רבי יוסף קארו מזכיר את השתלשלות הדברים בספרו (כסף משנה תרומות פרק א הלכה יא), וזה לשונו: והמנהג הפשוט בכל ארץ ישראל כדברי רבינו [הרמב"ם, הסובר שאין מפרישין מהם תרומות וממעשרות], ומימינו לא שמענו פוצה פה לחלוק על זה. ועתה קם חכם אחד ונראה לו שהוא מתחסד, בעשותו הפך המנהג הפשוט, ומעשר פירות שגדלו בקרקע העכו"ם ונגמרה מלאכתן ביד עכו"ם וגם מירחן עכו"ם, והולך ומפתה אחרים שיקבלו עליהם לעשות כדבריו. וכתב הכסף משנה שנראה למנוע מזה, משלשה טעמים: א. משום לא תתגודדו. ב. ועוד, שעושים נגד המנהג, מלבד מה שנוגע הדבר גם לכבוד הראשונים שלא נהגו כן. ג. שחומרא זו אין רוב הצבור יכולין לעמוד בה. לפיכך הכריע הכסף משנה וכתב: יש לגזור עליהם שלא ינהגו כן, ואם יסרבו – יכופו אותם, כההיא דשמואל דאמר ליה אכול משחא, ואי לא כתיבנא עלך זקן ממרא, (ירושלמי שבת פרק א הלכה ד). וממשיך הכסף משנה: אחרי כן נתפשטו הדברים עד שהוצרכו חכמי העיר לתקן, ונתקבצו כולם וגזרו גזירת נח"ש [נידוי חרם שמתא], שעוד כל ימי עולם לא יעשר אדם לקוח מן העכו"ם, אלא כמו שנהגו עד עתה על פי רבינו. עכ"ל. ונמצא שלא רק שלהלכה אין צריך לעשר את הלקוח מן הגויים, אלא שמי שמעשר אף נלכד בחרם שעשו חכמי אותו הדור. וכן המנהג עד היום, שאין מעשרים פירות של נכרים שנגמרה מלאכתם ביד נכרי, ואפילו לחומרא אין חוששין לדעת הראב"ד. פירות שספק גדלו אצל ישראל כל זאת בפירות שבוודאי גדלו ביד נכרי, ואף נגמרה מלאכתן ביד נכרי. אכן פירות שנמכרים על ידי ערבים בדוכנים שבצידי הדרכים, לא ניתן לקבוע בוודאות שהם פירות נכרים. שכן לפעמים מביא בעל הדוכן פירות שלא גידלם בעצמו, אלא קנאם בשוק, ואפשר שהם גדלו בידי יהודים והם חייבים בתרומות וממעשרות. ועל כן יש להפריש מפירות אלו תרומות וממעשרות מספק, ובאופן זה אינו עובר על החרם הנזכר, כפי שכתב בדרך אמונה (תרומות פרק א, ציון ההלכה ס"ק רכט): ופשוט שאם יש ספק שמא הוא של ישראל רשאי לעשר מספק. והטעם, שלא הטילו את החרם אלא על מי שמעשר פירות שהם בוודאי של נכרים, לא על פירות שיש בהם ספק. פירות של נכרי שנגמרה מלאכתן ביד ישראל פירות שגדלו אצל הגוי, אך גמר מלאכתם היה ביד ישראל, חייבים בתרומות וממעשרות גם לדעת הרמב"ם. שכן פירות אלו נחשבים 'דגנך', כפי שדרשו חז"ל: דגנך, דיגונך. כלומר, שנגמרה מלאכתן בידיך, ולא בידי נכרי. מציאות זו של פירות שגדלו ביד גוי ואילו גמר מלאכתם היה ביד ישראל, תיתכן בשני אופנים: א. כשנכרי נתן רשות לישראל לקטוף מפירותיו, בין בחינם ובין בשכר, והישראל הוא שהכניס את הפירות לכלי, שזה הוא גמר מלאכת הפירות. ב. כשנכרי גידל ענבים ליין, או גידל זיתים לשמן וכיוצא בזה, והישראל הכין את היין ומיצה את השמן. באופן זה נחשב שגמר המלאכה ביד ישראל, ויש להפריש מהם תרומות וממעשרות. ולכאורה היה נראה שיש להפריש מהם בברכה, אלא שמצינו בזה נידון באחרונים. הברכי יוסף (סימן שלא ס"ק כג) כתב שהמנהג היה שלא לברך על הפרשה זו, והדבר היה תמוה בעיניו, ושאל לפני רבנן קשישאי על טעם המנהג, ותשובתם לא הוטבה בעיניו[1]. יתכן שהטעם שנהגו שלא לברך הוא, שחששו שמא הנכרי מירח את הענבים לאכילה, ובאופן זה נחשב שגמר מלאכתן היה כבר ביד הנכרי ונפטרו מן המעשרות. ואם כן, היכן שידוע בוודאות שהנכרי ייעד את הענבים הללו ליין, כגון בזני ענבים המיוחדים ליין, אין לחשוש שנגמרה מלאכתן ביד הנכרי וניתן לברך על ההפרשה. להלכה, בשו"ת מנחת יצחק (חלק ח סימן קיא) כתב שלא לברך. והחזון איש (מעשרות סימן ה ס"ק ב) כתב: במקום שסתם ענבים לדריכה, אף שלוקח מן הנכרי לאכילה, חייב מעיקר הדין ומברך על הפרשתו. ואמנם בהמשך דבריו הסתפק החזון איש שלא לברך מטעם אחר, שיש הסוברים שבזמן הזה יש קנין לנכרי בארץ להפקיע מידי תרומות וממעשרות, ולדעתם פירות הנכרים פטורים לגמרי, אף אם נגמרה מלאכתן ביד הישראל, והסתפק שמא יש לחוש לדעתם לענין ברכה. אכן בדרך אמונה (תרומות פרק א ציון ההלכה ס"ק רמט) כתב: ושמעתי שלמעשה הורה מרן החזון איש להפריש בברכה.
