אתגר הפרוטה מתייחס לצורך להתאים את ערך 'הפרוטה החמורה' לתנודות מחיר הכסף בשווקים, במיוחד בהקשר של קרן המעשרות ופדיון מעשר שני. קרן המעשרות מתמודדת עם אתגר זה על ידי עדכון קבוע של ערך הפרוטה החמורה במטבעותיה, תוך שימוש ביין או תפוחי אדמה לצורך הגדלת הערך ההלכתי. שווי הפרוטה אינו קבוע, אלא נגזר ממחיר מתכת הכסף בשווקים, לפי החישוב של חצי שעורה כסף. אחד חלקי ארבעים גרם. 'קרן המעשרות' מעמידה למנוייה אפשרות לחלל פירות מעשר שני על מטבעות שנמצאים ברשות הקרן, ומטפלת במטבעות כדינם. לאחרונה, בעקבות עלייה דרמטית ובלתי צפויה במחיר הכסף העולמי, הקרן הגדילה את ערך 'הפרוטה החמורה' במטבעותיה לסך של 55 אגורות לכל פרוטה, באמצעות שימוש ביין משנת תשפ"ד ובתפוחי אדמה מיבול השנה, כדי להבטיח כיסוי הלכתי ומרווח ביטחון משמעותי לעתיד.