מעיקר הדין, יש להפריש מפירות שביעית מעשר עני. אמנם נהגו להפריש מספק גם מעשר שני. במשנה במסכת ידים (פרק ד משנה ג) נחלקו תנאים אודות הפירות המובאים בשנת השמיטה מארצות עמון ומואב, בהם השביעית אינה נוהגת, איזה מעשר מעשרים מהם, מעשר שני או מעשר עני. לדעת רבי טרפון מפרישים מהם מעשר עני, ולדעת רבי אלעזר בן עזריה מפרישים מהם מעשר שני. והמשנה מבארת באריכות את סברותיהם, ושלבסוף נמנו וגמרו שמפרישים מהם מעשר עני, ולאחר מיכן כשבאו אצל רבי אליעזר הגדול ללוד אמר להם שאכן כך הוא מקובל מרבו, ורבו מרבו, עד משה מסיני, שעמון ומואב מעשרים מעשר עני בשביעית. בשולחן ערוך (סימן שלא סעיף יט) כתב: "שנת השמיטה כולה הפקר, ואין בה לא תרומה ולא מעשרות כלל. ובחוצה לארץ שאין בה שמיטת קרקע, מפרישין בשנת השמטה בארץ מצרים ובעמון ומואב מעשר ראשון ומעשר עני. ובארץ שנער מפרישין בה מעשר שני כמו ברוב השנים". החילוק בין ארץ מצרים עמון ומואב לבין ארץ שנער, מבואר במשנה שם, שבעמון ומואב ומצרים שהם מקומות הסמוכים לארץ ישראל תיקנו חכמים מעשר עני, כדי שיסמכו עליהם עניים בשנת השמיטה. אבל בארץ שנער [היא בבל], שהיא רחוקה, תיקנו מעשר שני כפי סדר השנים. שהרי בשנה השישית נהג מעשר עני, לפיכך בשנה שלאחריה ינהג מעשר שני, כסדר רוב השנים. והנה לגבי פירות של נכרים שנגמרה מלאכתם ביד ישראל כתב הרמ"א (שם) שהם חייבים בתרומה ומעשר, ומפריש מהם מעשר עני כדין עמון ומואב. והמקור לדבריו הוא ממה שכתב הבית יוסף בשם הכפתור ופרח (פרק מז), שלמד כן מהמשנה שם במסכת ידים. וכן כתב הגר"א בהגהותיו על השולחן ערוך (שם), שמקור דברי הרמ"א הוא, שאם אפילו בעמון ומואב ומצרים, שאינם אלא קרובות לארץ ישראל, תיקנו חכמים שיפרישו מעשר עני כדי שיסמכו עליהם העניים, כל שכן שבארץ ישראל עצמה יש להפריש מעשר עני. ובשו"ת אור לציון (שביעית פרק ד תשובה ב) הוכיח כן מדברי הרמב"ם (שמיטה פרק ד הלכה יב), שפסק שאתרוג שחנט בשנה השישית ונלקט בשביעית, הרי הוא כפירות שביעית להחמיר, וצריך לעשרו כפירות שישית, כלומר: שמפריש ממנו מעשר עני. ומכך שהרמב"ם לא חילק בין אם האתרוג נלקט לפני טו בשבט או לאחר טו בשבט, משמע שלעולם מפריש מעשר עני, גם אם הוא משתייך לשנת המעשר השביעית. הרי שלדעת הרמב"ם מפרישים בשנה השביעית מעשר עני ולא מעשר שני. וכך כתב בסדר השביעית (מרבי זליג שפירא, שכתבו על פי הנחיות החזו"א, סעיף יב) וכן כתב בהלכות שביעית (מרבי יחיאל מיכל טיקונצ'ינסקי פרק ח סעיף ו), שפירות נכרי שנגמרה מלאכתם ביד ישראל מפרישים מהם מעשר עני. וכן באופנים אחרים שמפרישים תרומות ומעשרות מפירות השביעית, כגון מפירות שגדלו בידי ישראל אך לא הופקרו כדין. וכן בשני האופנים הנוספים שנתבארו בתשובה הקודמת שיש להפריש מהם תרומות ומעשרות בלא ברכה, כגון פירות שגדלו בתוך הבית בעציץ שאינו נקוב, או פירות שגדלו בשביעית בחוץ לארץ ונגמרה מלאכתם בארץ, מפרישים מהם מעשר עני. אמנם למעשה נהגו בכל האופנים הנזכרים להפריש גם מעשר שני וגם מעשר עני. מנהג זה הונהג על פי מה שכתב האדר"ת בסוף ספרו אדר היקר (איגרת טו), והסכים עמו רבה של ירושלים, רבי שמואל סלנט זצ"ל, וכן מבואר בשו"ת דעת כהן (סימן רלט). בשו"ת מנחת שלמה (חלק א סימן לז) ביאר הגרש"ז אויערבאך את טעם המנהג, שהרי לפי המבואר במשנה בידים, מעיקר הדין היה צריך להפריש מעשר שני, כסדר רוב השנים, אלא שבעמון ומואב ומצרים תיקנו חכמים להפריש מעשר עני. ויש מקום לומר שזו היתה תקנה מיוחדת עבור עניי ארץ ישראל, שיסמכו על פירות עמון ומואב ומצרים, אך לא מצינו שתקנו תקנה זו גם בפירות נכרים שגדלו בארץ ישראל, ולפיכך יש לומר שמפירות נכרים יש להפריש כפי סדר רוב השנים, מעשר שני. וביותר, שפירות נכרים שנגמרה מלאכתם ביד ישראל, לדעת הרבה פוסקים אין חובה לתת את המעשר עני המופרש מהם לעניים, משום שהישראל בא מכח הנכרי שהוא אינו חייב בתרומות ומעשרות. והגם שלדעת הבית יוסף גם מעשר עני מפירות אלו חובה לתיתו לעניים, רוב הפוסקים לא נקטו כך. ולדעתם אין מקום לתקן להפריש מפירות אלו מעשר עני, אלא מעשר שני. ומכל מקום כדי לצאת גם דעת הבית יוסף והרמ"א, נהגו להפריש את שני המעשרות, ולומר בנוסח ההפרשה כך: "ומעשר עני בדרומם של הפירות, ואם צריך מעשר שני יהא מעשר שני בדרומם ויהא מחולל וכו'", ולא יברך על החילול. ומדברי המנחת שלמה (שם) מבואר שהמפריש מעשר עני מפירות נכרים בשביעית, אינו צריך לתיתו לעניים.
